Mentre Stefan cerca di venire a patti con il suo passato, svela insieme a Damon frammenti della loro storia a Elena, incluso il non trascurabile dettaglio della loro trasformazione per opera di Katherin. Damon e Alaric cercano di rintracciare un misterioso artefatto prima che Jonathan riesca a trovarlo. Intanto la relazione tra Jeremy e Anna continua a crescere.