Ο Στέφαν διηγείται στην Ελένα για το παρελθόν του με την Κάθριν και τον Ντέιμον. Το 1864, και οι δύο ερωτεύτηκαν την ίδια γυναίκα, Κάθριν Πιρς, η οποία μετέτρεψε και τους δύο σε βρικόλακες. Εν τω μεταξύ, ο Ντέιμον περνάει όλη τη μέρα παγιδευμένος μέσα στο σπίτι με τη Βίκυ όπου τελικά τη μετατρέπει σε βρικόλακα. Όταν ο Στέφαν το ανακαλύπτει, προσπαθεί να την πείσει να μην τραφεί με ανθρώπινο αίμα ώστε να μην ολοκληρωθεί η μετατροπή. Ο Λόγκαν εντοπίζει τη Βίκυ και τον Στέφαν στο δάσος χρησιμοποιώντας το ρολόι τσέπης, το οποίο λειτουργεί σαν πυξίδα για εντοπισμό βρικολάκων. Ο Λόγκαν πυροβολεί τον Στέφαν με ξύλινη σφαίρα πιστεύοντας ότι έχει επιτεθεί στη Βίκυ. Ο Ντέιμον φτάνει έγκαιρα και επιτίθεται στον Λόγκαν σώζοντας τον Στέφαν. Η Βίκυ, μην αντέχοντας την πείνα για αίμα, τρέφεται από τον Λόγκαν σκοτώνοντάς τον και ολοκληρώνοντας τη μετατροπή της. Ο Στέφαν ενημερώνει την Ελένα ότι η Βίκυ έχει γίνει βρικόλακας. Η Ελένα αποφασίζει να το κρατήσει μυστικό από τους υπόλοιπους αλλά ζητάει από τον Στέφαν να χωρίσουν