Кэролайн вошла во вкус жизни без человечности и развлекается по полной. Деймон ищет Стефана, чтобы вернуть ему человечность и между делом обучает матушку премудростям современного мира, но в процессе узнает, что с материнской любовью, которая должна растопить сердце и пробудить совесть его брата, все не так просто, как он думал. Энзо решает покончить со своей затянувшейся интригой и вернуть Сару своему опекуну, но случайно встречает Лили, мать братьев, и понимает, что они уже встречались сто лет назад — и та встреча стала для Энзо судьбоносной. А Джо узнает от своего отца, почему ни за что, ни при каких условиях нельзя выпускать спутников Лили из их тюремного мира.