O advogado Mike Flaherty (Paul Giamatti), que faz um bico como treinador em uma escola de nível médio, comete o erro de fazer algumas transações de negócios questionáveis com um atleta enquanto tenta sustentar sua família. Quando parece que ele vai obter um ganho extra, aparece a mãe do garoto que descobre o plano ameaçando inviabilizar tudo.