Filmproducent Jerry Weintraub is één van de langstwerkende en machtigste producenten en impresario's in Hollywood. Tijdens zijn vijf decennia lange carrière heeft hij zowel hoogtepunten als dieptepunten beleefd, zowel privé als zakelijk. Aan de hand van interviews met zijn vrienden, familie en collega's, waaronder George Clooney, Brad Pitt, Julia Roberts, Bruce Willis en Matt Damon, wordt het professionele, politieke en persoonlijke leven van deze legendarische filmproducent onder de loep genomen.
