Holly, een professor aan een kleine universiteit, heeft een lange geschiedenis van het vinden van de verkeerde man. Ze heeft heel wat bereikt in haar leven, maar nadat haar jongere zus aankondigt dat ze zwanger is, besluit Holly dat ze haar best gaat doen om Mr. Right te ontmoeten. Ondertussen is David, een andere professor, een alleenstaande vader, erg slim en aardig, maar niet het type waar Holly aandacht aan besteedt als de twee de opdracht krijgen om het kerstformeel te plannen. Op aandringen van haar beste vriendin schrijft Holly zich in voor de datingwebsite ‘Cupid’s Arrow’, waar ze Josh ontmoet, een advocaat die net door de school is ingehuurd. Op het eerste gezicht is hij alles wat ze wil, maar hij heeft weinig te zeggen behalve zijn werk en knappe uiterlijk. Josh en David waren kamergenoten op de universiteit, dus rekruteert Josh David om poëtische berichten te schrijven in een poging Holly voor zich te winnen.
