Nadat zijn eerste date op 15-jarige leeftijd eindigde toen het meisje op een feestje met een andere man aan het vrijen was, heeft aspirant-schrijver Lester Grimm al zijn vriendinnen met jaloezie en achterdocht behandeld. Terwijl hij met Ramona Ray aan het daten is, krijgt hij last van paranoia als hij ontdekt dat haar meest recente ex de succesvolle romanschrijver Dashiell Frank is. Lester gaat naar dezelfde groepstherapiesessies als Dashiell om samen met hem meer te weten te komen over Ramona's verleden.