De krachtige modefotografe Claire Jameson is gestrand in Midden-Amerika op weg naar haar droombruiloft in Aspen. Omdat ze geen andere vlucht kan krijgen of een auto kan huren, moet Claire smeken om een lift. Wanneer de ruige voormalige kunstenaar die leraar is geworden, Tom Pullman en zijn 13-jarige dochter Hilly vriendelijk aanbieden om haar mee te nemen, realiseert geen van hen zich dat hun reis nog maar net is begonnen en dat het hen allemaal op een heel andere plek zal achterlaten dan waar ze begonnen.