Een carrièregerichte vrouw, Sarah Bloom, die wegliep uit haar kleine stadsleven in Massachusetts, woont nu in New York City en staat op het punt de volgende grote weddingplanner van de beroemde sociale scene in New York te worden wanneer ze wordt ingehuurd om de meest verwachte bruiloft te plannen van het seizoen. Het probleem: de bruidegom komt uit Sarah's geboorteplaats Williamstown, MA en wil de bruiloft op de familieboerderij die nu wordt gerund door de oudere broer, die toevallig Sarah's eerste liefde is. Dus, kan het verfijnde stadsmeisje door de valkuilen van haar verleden navigeren, mogelijk ware liefde in haar toekomst vinden en de bruiloft van het seizoen realiseren, ook al is het misschien niet degene die ze gepland had?
