Sasha (Leighton Meester) en Paige (Gillian Jacobs) zijn beide 29. De enige relatie die ze ooit gehad hebben is met elkaar. Ze gebruiken hun vriendschap als excuus om zich niet aan het daten te wagen. Maar wanneer Paige de sullige Tim (Adam Brody) ontmoet, en het voor de eerste keer serieus wordt, komt hun vriendschap op het spel te staan. Uit angst om aan de kant geschoven te worden probeert Sasha hun relatie in stand te houden.