Molly (Amy Poehler) is de eigenaar van een kleine winkel. Joel (Paul Rudd) is werkzaam bij een grote corporatie die gespecialiseerd is in het overnemen van kleine winkels zoals die van Molly. Joel krijgt de opdracht om de overname te overzien van Molly’s winkel, die zij kwijt is vanwege financiële problemen. Dit is makkelijker gezegd dan gedaan voor Joel, die als een blok valt voor de lieftallige Molly.