Un autista che viaggiava armato muore, colpito più volte dai proiettili sparati dalla sua stessa arma nel giorno di Halloween. Monk riceve inoltre la chiamata di suo fratello Ambrose che lo invita a trascorrere la serata insieme. Sulla scena del crimine, il capitano Stottelmayer trova un piccione che sta mangiando delle briciole di una barretta di nome "NEPTUNE". Monk va a casa di suo fratello il quale informa Adrian che a cena arriverà il loro padre.