Nel 1994 ebbe una parte non accreditata nel film Una figlia in carriera, il primo vero ruolo però lo recitò nel film Cutting Tom Finn, dove recita la parte di Harry. La prima apparizione in una serie TV risale al 2006, quando interpreta Darryl in The O.C.. Tuttavia il suo personaggio più famoso è Jefferson Barnes nella serie prodotta dalla NBC Chuck (2007).
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