Rob Gordon, proprietario a Chicago del Championship Vinyl, anomalo negozio di dischi pop, è scaricato dall'amata Laura. L'abbandono lo porta a un bilancio dei suoi fallimenti sentimentali, e a crescere. Dal romanzo (1995) di Nick Hornby, sceneggiato in quattro tra cui J. Cusack, anche coproduttore. Strutturata su monologhi spiritosi e un po' autolesionistici, detti dal protagonista guardando in macchina, l'aguzza e garbata commedia si sviluppa a 2 livelli: il negozio con i due maniacali amici-commessi (il calvo Louiso e il frenetico Black) e la sfilata, in flashback o al presente, delle Top Five, le cinque fanciulle che, secondo lui, gli hanno spezzato il cuore.
- Genere: Dramma, Commedia, Romance, Musica
- Studio: Touchstone Pictures, Working Title Films, Dogstar Films, New Crime Productions
- Parola chiave: chicago, illinois, rock 'n' roll, music record, disc jockey, pop, ex-girlfriend, music journalist, relationship problems, record label, flashback, breaking the fourth wall, fear of commitment, falling in love, break-up, record, record album, music scene, thoughtful, breaking up with boyfriend, music culture, record store, top five, dating history, earnest
- Cast: John Cusack, Iben Hjejle, Todd Louiso, Jack Black, Lisa Bonet, Catherine Zeta-Jones
