Az évad utolsó részében: Pályafutásának egyik legelképesztőbb ügyében nyomoz Adrian Monk, mégpedig a börtönben raboskodó Dale, a bálna megbízásából. Dale, mivel másképp őt gyanúsítanák, meg akarja tudni, hogy kinek állhatott érdekében megölni egy halálraítélt embert fél órával a kivégzése előtt.