Après qu’Elena a été́ condamnée au sommeil, Damon apprend à vivre seul. Pendant ce temps, Stefan se rapproche de Caroline tandis que Bonnie apprend à contrôler ses nouveaux pouvoirs. De son côté, Lily, la mère de Damon et Stefan, tente de séparer ses fils mais Damon est déterminé à la vaincre.