Inspiré par l'audace de son regretté grand-père, Natalie décrète que Monk doit désormais monter son propre business et devenir enquêteur privé. Monk est étonné d'apprendre que Natalie a déjà pris les devants en louant un bureau, décoré à la manière d'un parfait film noir hollywoodien. Monk tente de se rebeller, mais face à l'enthousiasme de Natalie et puisque tant de choses ont été mises en place, il n'a plus qu'à attendre dans son bureau son tout premier client.