Oliver retrouve sa mère au moment où une fusillade a lieu. Si Moira n’est pas touché, l’homme qui l’accompagnait meurt. Ce dernier était lié à la mafia locale, dirigée par Frank Bertinelli. Oliver décide alors de faire affaire avec lui pour se rapprocher et en apprendre plus. Contre toute attente, il va se lier avec la fille du mafieux, Héléna, qui possède elle aussi une double identité.