Als Komplikationen ihrer übernatürlichen Schwangerschaft Carolines Leben in der Schwebe lassen, ergreifen Stefan und Valerie extreme Maßnahmen, um sie und die Babys zu retten. In der Zwischenzeit nutzt Enzo, nachdem er ein dunkles Geheimnis über Damon aufgedeckt hat, die Information, um Damon zu zwingen, ihm zu helfen, Rayna Cruz aufzuspüren, eine skrupellose Vampirjägerin, die frei herumläuft. Als Damons Handlungen jedoch versehentlich alle, die er liebt, in Raynas Weg bringen, ist er gezwungen, die Dinge wieder in Ordnung zu bringen, bevor es zu spät ist.