Louis (Paul Dano) er på gråt papir blevet afskediget fra sit lærerjob efter en uheldig episode, der involverede dameundertøj på lærerværelset. I et forsøg på at finde sig selv flytter Louis til New York i håb om at slå igennem som forfatter. Han svarer på annonce om et værelse til leje, og møder Henry (Kevin Kline), en mærkelig, excentrisk forfatter, som fører et temmelig besynderligt liv. Louis fascineres af Henry og indvilger i at flytte ind. Henry begynder straks at lære Louis, hvordan man får et storartet socialt liv i New York ved at blive "den ekstra mand" for aldrende milliardærenker.
